مثل همه فوتبالیست‌هایی که پس از حضور روی نیمکت یک تیم بزرگ با شکست مواجه می‌شوند، وینچنزو تصمیم گرفت به کاتانیا سفر کند. او در باشگاه سیسیلی، رتبه یازدهم لیگ را به ارمغان آورد اما در مرحله چهارم جام حذفی ایتالیا توسط تیم نوارا حذف شد. با این حال عملکرد شجاعانه مونتلا در کاتانیا، چشم‌های مدیران باشگاه فیورنتینا را به سمت او چرخاند و دو طرف خیلی زود به توافق رسیدند. مونتلا با فسخ قرارداد دو ساله اش با کاتانیا، پس از یک سال حضور در سیسیل راهی فلورانس شد. او در باشگاه جدیدش با بحران عجیبی مواجه شد، ۱۷ بازیکن فیورنتینا این تیم را به مقصد تیم‌های جدید ترک کرده بودند و همه رسانه‌ها از فشار کاری مونتلا می‌نوشتند. در نخستین سال حضور مونتلا در فیورنتینا و در آخرین هفته سری آ، بنفش‌ها سهمیه لیگ قهرمانان اروپای فصل بعد را به آث میلان واگذار کردند. آن‌ها در شرایطی به جایگاه چهارم لیگ دست پیدا کرده بودند که فصل قبل آن را با رتبه سیزدهم به سرانجام رسانده بودند. در فصل دوم حضور او در فلورانس، بنفش‌ها در جام حذفی پیشرفت کردند اما شکست ۱-۳ مقابل ناپولی، مونتلا را باز هم از قهرمانی محروم کرد. او در فصل دوم هم جایگاهی بهتر از چهارمی لیگ کسب نکرد تا باز هم راهی لیگ اروپا شود. اما سومین و آخرین فصل حضور او در فیورنتینا، هنوز هم بهترین سال مربیگری او شناخته می‌شود. سرمربی سابق رم و کاتانیا که به نظر نمی‌رسید حرف خاصی برای گفتن داشته باشد، فیورنتینا را به نیمه نهایی یورو لیگ رساند. اما آن‌ها در نیمه نهایی سطح دوم مسابقات قهرمانی اروپا با دو شکست مقابل سویا از صعود به فینال بازماندند. شاید وینچنزو در آن روزها فکرش را هم نمی‌کرد روزی دوباره به سانچز پیسخوان بازگردد و این بار روی نیمکت سویا بنشیند. اتفاقی که در آخرین روزهای فصل ۱۵-۲۰۱۴ به واقعیت نزدیک تر شد. چرا که فیورنتینا برای سومین سال به جایگاه چهارمی لیگ قناعت کرده بود و این رویه تکراری، برای هنرمندان فلورانس بیش از حد خسته کننده به حساب می‌آمد. نیمه نهایی آن فصل بخش تلخ خاطرات مونتلا نام گرفت. او در نیمه نهایی کوپاایتالیا بازنده اعلام شد و نتوانسته بود در سه سال هیچ افتخاری برای فیورنتینا کسب کند.

مونتلا نمی‌خواست بیکار باشد و کسب تجربه را به هر چیزی ترجیح می‌داد. چند روز پس از اخراج از فلورانس، او روی نیمکت سمپدوریا نشست و تا امروز، بدترین آمار دوران مربیگری اش را در این باشگاه ثبت کرده است. او در سمپدوریا ۲۷ بازی را هدایت کرد که ۱۵ بار شکست خورد. با این حال تلاش‌های او برای ماندن سمپدوریا در سری آ جواب داد. اوضاع عجیب آث میلان در آن روزها، مونتلا را یکی از معدود گزینه‌های در دسترس روسونری نامیده بود و باشگاه میلانی هم خیلی سریع او را به سن سیرو فراخواند. میلانی‌ها برای جذب مونتلا هزینه زیادی کردند. پانصد هزار یورو حق فسخ او را به سمپدوریا پرداختند و سالانه ۲.۳ میلیون یورو حقوق هم برای مونتلا تعیین شد. او در آخرین روزهای سال ۲۰۱۶، میلان را پس از پنج سال به یک عنوان قهرمانی (قهرمانی سوپرجام ایتالیا) رساند. هر چند میلان در نخستین فصل حضور او به جایگاه ششم سری آ دست پیدا کرد اما هدیه ارزشمند او به روسونری در فصل دوم حضورش رقم خورد. جایی که میلان پس از سه سال به رقابت‌های اروپایی یوفا راه پیدا کرد. عملکرد قابل قبول او در میلان، قرارداد او را تا سال ۲۰۱۹ تمدید کرد و بودجه‌ای ۲۰۰ میلیون یورویی در اختیار او قرار داد. اما ادامه فصل برای مرد ایتالیایی ناامیدکننده بود؛ تنها شش پیروزی در ۱۴ رقابت ابتدایی لیگ، مونتلا را برای سومین بار از نیمکت یک تیم فوتبال اخراج کرد.

با وجود نتایج سینوسی سرمربی سابق میلان، هنوز هم تیم‌هایی بودند که خواهان جذب او باشند. در شرایطی که او می‌توانست سالانه بیش از چهار میلیون یورو از روسونری دریافت کند، به پیشنهادهای جدید فکر می‌کرد. سویا که پس از خروج اونای امری، هنوز جانشین مناسبی برای تیم نخست شهر سویل پیدا نکرده بود، وینچنزو را به اسپانیا دعوت کرد. سرمربی سابق کاتانیا به جز حضوری کوتاه در فولام، هرگز پایش را برای تجربه‌های فوتبالی خارج از ایتالیا نگذاشته بود و تحمل فضای فوتبال اسپانیا برای مرد ایتالیایی سخت به نظر می‌رسید. قرارداد تا سال ۲۰۱۹ او در میلان به سرانجام نرسید و این تاریخ پایان قرارداد مونتلا در سویا تعیین شد. سویا در کمتر از یک فصل هدایت مونتلا، در مرحله یک چهارم نهایی لیگ قهرمانان اروپا توسط بایرن مونیخ حذف شد. البته که آن‌ها برای نخستین بار در تاریخشان با مونتلا به این مرحله لیگ قهرمانان اروپا صعود کرده بودند. شکست تحقیرآمیز ۰-۵ مقابل بارسلونا در فینال کوپادل‌ری، حکم اخراج مونتلا را برای چهارمین بار (دو بار پیاپی در یک سال) هم امضا کرد تا سرمربی ایتالیایی از ۲۸ آوریل ۲۰۱۸ تا امروز بیکار باشد.

کارنامه مونتلا در تیم‌های مختلف بدون حاشیه‌های خارج از زمین هم نبوده است. او که معمولاً با سبک ١-١-٥-٣ و ٤-٢-٤ تیم‌هایش را به درون زمین می‌فرستد، همیشه جنجال‌های خاصی هم با بازیکنانش داشته است. بعضی بازیکنان میلان به سبک تمرینات او اعتراض داشتند. مونتلا کمتر هدایت یک تیم درجه یک را برعهده گرفته و سابقه کار با هیچ ستاره‌ای را ندارد. در فضای فوتبال ایران که جنجال‌ها همیشه حرف مهمی برای گفتن دارند، شاید مونتلا گزینه‌ای منطقی نباشد. او برای حقوقی بیش از یک میلیون یورو در سال از فدراسیون فوتبال ایران مهلت گرفته و اگر پیشنهاد تیم ملی ایران را بپذیرد، برای نخستین بار هدایت یک تیم ملی را برعهده گرفته است. قبول هدایت تیم‌های فوتبال در آسیا، هرگز اولویت سرمربی‌های خواهان پیشرفت اروپایی نبوده و شاید پذیرفتن هدایت تیم نخست فوتبال آسیا برای مونتلا کت گشادی باشد که پنجمین نامه اخراج او را به دستش بسپارد.